1397 Erik av Pommern kröns till kung över Danmark, Norge och Sverige i Kalmar. Kalmarunionen är ett faktum.

1408 eller 1409 Karl Knutsson föds i Finland.

1410-1435 Ett försök av Erik av Pommern att ta tillbaka Slesvig från de holsteinska grevarna leder till ett långt och resultatlös krig. Från och med 1426 deltar även Hansan i kriget på Holsteins sida.

1423-1425 Erik av Pommern genomför en pilgrimsfärd till Jerusalem och besöker samtidigt flera europeiska länder. Den unge Karl Knutsson deltar förmodligen i denna resa och besöker då flera tyska furstendömen samt Ungern och Polen, men följer inte med ända till Jerusalem.

1434 Ett uppror i Bergslagen under ledning av Engelbrekt sprider sig snabbt över hela Sverige och Halland. Karl Knutsson deltar i detta uppror som resulterar i att Erik av Pommern avsätts som svensk kung.

1435 Ett riksmöte i Arboga utnämner Engelbrekt till rikshövitsman. Riksmötet räknas som Sveriges första riksdag trots att det troligen inte var några bönder som deltog i mötet. Senare på året återfår Erik av Pommern sin makt efter förhandlingar. Karl Knutsson utnämns som en följd av detta till marsk.

1436 Ett nytt uppror av Engelbrekt leder till att Erik av Pommern avsätts ännu en gång.  I januari deltar alla fyra stånden deltar i en riksdag i Arboga som förmodligen är Sveriges första. I februari utses Karl Knutsson till rikshövitsman men tvingas efter folkliga protester att dela detta uppdrag med Engelbrekt. Den fjärde maj mördas Engelbrekt av en personlig fiende. Senare på året får Erik av Pommern återigen sin makt tillbaka.

1438 Karl Knutsson avsäger sig sitt uppdrag som rikshövitsman i mars men utses senare på året under kuppartade former till riksföreståndare. Därmed blir han den faktiske regenten i och med att kungen blir allt mer frånvarande.

1439 Erik av Pommern avsätts i alla sina riken. Han lyckas dock behålla kontrollen över Gotland i ytterligare tio år.

1440 Erik av Pommerns systerson Kristoffer av Bayern väljs till kung över Kalmarunionens riken. Han blir formellt vald till svensk kung året efter varmed Karl Knutsson avgår som riksföreståndare.

1444 Karl Knutsson som under Kristoffer av Bayerns regering är hövitsman på Viborgs slott hjälper Tyska orden att slå tillbaka ett ryskt angrepp mot Narva.

1446 Kungen genomför tillsammans med Karl Knutsson en flottexpedition mot Gotland. Resultatet blev dock bara ett stilleståndsavtal med Erik av Pommern som skulle vara ett år.

1448 Kristoffer av Bayern avlider oväntat och efterträds i Sverige av Karl Knutsson och i Danmark av Kristian I.

1449 Både Kristian och Karl Knutsson blir valda till kung av Norge av olika norska fraktioner. Karl Knutsson lyckas även bli krönt till kung men eftersom de norska slotten hålls av män lojala till Kristian I förlorar han kampen om den norska kronan. Även på Gotland lider Karl Knutsson nederlag mot Kristian I.

1451-1457 Tvisten mellan Kristian I och Karl Knutsson trappas upp till ett fullskaligt krig. Trots en inledande offensiv mot Skåne får Sverige inrikta sig på att försvara sig. Kriget slutar först när Karl Knutsson 1457 avsätts av ett uppror lett av Jöns Bengtsson Oxenstierna. Kristian I hyllas därefter som svensk kung och återupprättar därmed Kalmarunionen.

ca 1453 Karlskrönikan sammanställs på Karl Knutssons uppdrag. Den är en viktig men mycket partisk skildring av unionstidens historia.

1453-1454 Karl Knutsson genomför en räfst i syfte att återföra gods till kronan och stärka dess finanser under det pågående kriget. Kyrkligt motstånd reducerar dock dess betydelse.

1459 Kristian I ärver Slesvig-Holstein men tvingas betala stora summor pengar för att lösa ut de andra arvingarna från arvet. Tillsammans med kostnaderna för det föregående kriget har Kristian I därefter ständigt finansiella problem.

1460 När Karl Knutsson avsattes 1457 gick han i landsflykt till Preussen med den svenska statskassan. Väl där lånade han åt pengarna till Danzig som gav honom staden Putzig med omgivningar som pant. Detta år intas Putzig av Tyska ordens trupper och med motiveringen att Karl Knutsson inte hade försvarat den tillräckligt väl vägrar Danzig att betala tillbaka lånet. Tvisten skulle inte lösas förrän 1704 då Karl XII tvingade Danzig att betala tillbaka sin skuld till Sverige.

1463 Kristian I fängslar ärkebiskop Jöns Bengtsson Oxenstierna som egenmäktigt hade befriat de uppländska bönderna från en impopulär skatt. Bönderna gör på grund av detta uppror men massakreras av Kristian I:s män i slaget på Helgeandsholmen.

1464 Biskop Kettil Karlsson Vasa gör i protest mot fängslandet av ärkebiskopen uppror mot Kristian I. Biskopen besegrar de kungliga trupperna i slaget vid Haraker och återinkallar Karl Knutsson från sin exil i Preussen. Han blir dock inte mer än en marionett, de verkliga härskarna är Kettil Karlsson och den frisläppte Jöns Bengtsson som i januari året efter avsätter Karl Knutsson för andra gången.

1466 De inbördes striderna i Sverige blir än mer komplicerade när släkten Tott som tidigare varit lojala till Kristian I närmar sig Karl Knutsson och avsätter Jöns Bengtsson som riksföreståndare samt insätter Erik Axelsson Tott istället. Släkten Tott försöker behålla kontrollen över Sverige medan fraktioner som är lojala till Karl Knutsson eller Jöns Bengtsson bekämpar varandra. I bakgrunden finns även Kristian I som vill återerövra sitt svenska kungadöme.

1467 Karl Knutsson blir kung för tredje gången, men inbördesstriderna fortsätter.

1469-1470 Krig pågår i Småland och Västergötland mellan Karl Knutsson och Kristian I samtidigt som ett uppror lett av Erik Karlsson Vasa tar kontroll över Mälardalen innan det slås ned.

1470 Karl Knutsson avlider den 15 maj. Han politiske arvtagare blir den nye riksföreståndaren Sten Sture den äldre.

1471 Sten Sture den äldre besegrar Kristian I i slaget vid Brunkeberg utanför Stockholm. Slaget innebär att Sten Sture behåller kontrollen över Sverige och att ett nästan trettio år långt uppehåll i unionskrigen inleds.