Den händelse som skulle inleda Karl Knutsson Bondes långa och växlingsrika karriär var Engelbrekts uppror mot unionskungen Erik av Pommern 1434. Upproret vann snabbt anslutning bland både allmoge och frälse, och med undantag av de större slotten och Finland var hela Sverige under upprorsmännens kontroll innan årets slut. Karl Knutsson som då var omkring 26 år gammal gjorde sin entré i händelseutvecklingen när han i september deltog i ett misslyckat försök att inta Stegeholms slott vid Västervik i Småland. I oktober blev sedan den unge frälsemannen invald i ett kraftigt utökat riksråd. Men trots denna prestigefulla utnämning spelade Karl Knutsson ännu inte någon tongivande roll i upproret. Under Arboga möte i januari 1435, som av tradition har felaktigt kallats för Sveriges första riksdag, var Karl Knutsson inte en av de män som utnämndes till hövitsmän över de olika landskapen. Däremot utsågs han till lejdeman för kungens förhandlare i februari och följde med dem på deras resa till Köpenhamn. Väl i Köpenhamn lär han ha knutit kontakter som kan förklara varför han senare utnämndes till marsk av kung Erik. I september samma år var Karl Knutsson en av de män som välkomnade Erik av Pommern när han steg i land i Dalarö utanför Stockholm inför de stundande förhandlingarna som skulle återinsätta honom på den svenska tronen. Både uppgiften att Karl Knutsson var lejdeman och att han välkomnade Erik av Pommern i Dalarö har Karl försökt dölja när han blev kung genom att redigera den källa som berättar om detta (Engelbrektskrönikan), uppenbarligen betraktade han på 1450-talet sina gamla  kontakter med Erik av Pommern som besvärande.

Men vad de ovannämnda notiserna om den blivande kungen under åren 1434-35 egentligen visar är en man som inte entydigt har tagit ställning i upproret men som ändå har vunnit förtroendet att få tillhöra riksrådet och sedan nomineras och bli vald till ett av rikets högsta ämbeten. Denna händelse var ett resultat av förlikningen mellan riksrådet och Erik av Pommern i oktober 1435. För att åter bli svensk kung var Erik bland annat tvungen att utnämna en drots och en marsk, dessa höga ämbeten hade varit obesatta ända sedan 1300-talet. Karl Knutsson var en av de tre män som riksrådet nominerade till drots, rikets högsta ämbete efter kungen. Erik av Pommern vägrade dock att utse någon av dessa med motiveringen att de var för unga, istället nominerade han tre nya kandidater bland vilka riksrådet valde Krister Nilsson (Vasa). De tre tidigare nominerande fick istället bli kandidater till marsk-ämbetet (rikets högste militäre ledare) och kungens val föll då på Karl Knutsson.

Erik av Pommern var efter förlikningen återigen svensk kung men valde i strid mot denna att fortsätta regera på samma sätt som tidigare och utnämna utlänningar till slottsfogdar. Som marsk fick Karl Knutsson i uppdrag att driva in kungens skatter, men han klagade i flera brev över svårigheterna att utföra denna impopulära åtgärd, och han kände sig därför tvungen att utlysa ett ett nytt riksmöte i Arboga i januari 1436. I detta möte beslutade man att skicka ett brev till kungen med hot om att uppsäga trohet och lydnad till honom om inte bättring utlovades. Den tidsfrist som kungen fick var så kort att man kan misstänka att riksmötet redan hade bestämt sig för att ännu en gång avsätta Erik av Pommern som svensk kung. Tillsammans med Engelbrekt intog Karl Knutsson sedan Stockholm stad varmed det andra Engelbrektupproret inleddes. Eftersom Stockholms slott fortsatte att göra motstånd stannade Karl Knutsson där för att leda belägringen medan Engelbrekt fortsatte mot Nyköping med sin del av hären. I Stockholm utsåg riksrådet Karl Knutsson till rikshövitsman vilket Engelbrekt hade varit under det tidigare upproret. Engelbrekt vägrade dock att erkänna denna utnämning och efter folkliga påtryckningar tvingades riksrådet att acceptera ett delat ledarskap.

Det är först under våren 1436 som Karl Knutsson blir en mäktig man i Sverige av egen kraft. Hans ställning var tidigare mycket svag men genom sin stora rikedom kunde han leja knektar som var lojala till honom. Den förste som klagade över detta var Engelbrekts högra hand Erik Puke som också deltog i belägringen av Stockholms slott. Hans män gick över till Karl Knutsson eftersom denne betalade mer i sold. Vid samma tid kapitulerade Nyköpings slott, men dess knektar vägrade att överlämna slottet till Engelbrekt utan gav det istället till Karl Knutsson. När Engelbrekt mördades den 4 maj försvann Karl Knutssons störste rival om ledningen över upproret och han blev därmed ensam rikshövitsman. I samband med detta lyckades han förmå Engelbrekts knektar i Örebro slott att träda in i hans tjänst. Engelbrekts död medförde emellertid att de som ville uppnå en fredlig uppgörelse med kungen fick överhanden. Dessutom vändes den misstänksamhet som riksrådet tidigare hade haft mot Engelbrekts ambitioner nu mot Karl Knutsson, som ledare för riksrådets framträdde drotsen Krister Nilsson. Dessutom försökte Erik Puke överta Engelbrekts roll som allmogens ledare.

Under sensommaren förhandlade danskar och svenskar i Kalmar och Erik blev återigen erkänd som svensk kung. Men för att återfå kontrollen över Sverige krävde riksrådet garantier för att kungen skulle följa landslagens bestämmelser. Ytterligare förhandlingar skulle äga rum i Söderköping i september med kungen men ett skeppsbrott ledde till att Erik av Pommern inte kunde komma till mötet. Istället kunde Karl Knutsson tillsammans med Krister Nilsson fortsätta att regera det i praktiken kungalösa Sverige, låt vara att de flesta slotten hölls av Erik av Pommerns män. Det viktigaste av dem var Stockholms slott som dock kapitulerade våren 1437 och då överlämnades till Karl Knutsson mot att Krister Nilsson som redan hade Viborg fick Nyköpings slott av honom.

Men innan dess hade Erik Puke som var missnöjd över att inte ha fått något inflytande uppviglat bönderna i Mälardalen till att göra uppror mot Karl Knutsson i december 1436. Karl Knutsson samlade då sina trupper för att med hårdhänta medel kväsa upproret, bland annat brändes fyra bönder på bål i Västerås och staden Torshälla plundrades. Men i en strid som utkämpades i norra Västmanland den 17 januari och som antingen kallas för slaget vid Hällaskogen eller Haraker besegrades Karl Knutsson av Erik Pukes dalkarlar. Efter slaget slöts ett stillestånd och Erik Puke fick fri lejd till ett möte med Karl Knutsson i Västerås där han dock blev svekfullt fängslad. Erik Puke fördes sedan till Stockholm där Krister Nilsson såg till att han blev avrättad. Men Erik Pukes död innebar inte slutet på bondeoroligheterna för vid samma tid hade de östgötska bönderna avrättat den ökände fogden Jösse Eriksson och under sommaren bröt ett nytt uppror ut i Dalarna, för att sedan under hösten följas av ytterligare ett uppror ut i Värmland. De värmländska bönderna marscherade i januari 1438 mot Örebro och Västerås som lades under belägring, men deras revolt slogs ned i februari och deras ledare brändes på bål. Karl Knutsson agerade under hela den här tiden hårdhänt och med stöd av frälset för att upprätthålla lag och ordning i ett land där bönderna hade blivit medvetna om vilken maktfaktor de var.

Medan detta pågick bedrevs det underhandlingar om att återinsätta Erik av Pommern som fortfarande bara var kung till namnet. Karl Knutssons maktfullkomliga styre var nu hårt kritiserat och ett dansk-svenskt möte som syftade till att återupprätta Kalmarunionen planerades att äga rum sommaren 1438. I detta läge valde Karl Knutsson att avgå som rikshövitsman den 6 mars 1438 med motiveringen att kuvandet av bondeupproren hade medfört stora personliga utgifter för honom. Mötet mellan de danska och svenska delegaterna den 9 juli ledde emellertid inte till någon slutgiltig överenskommelse eftersom kungen som valde att inte ens delta i mötet vägrade att låta sin makt begränsas på det sätt som riksrådet önskade. Missnöjet med Erik av Pommern gjorde att återupprättandet av Kalmarunionen nu kändes än mer avlägsen och att styret av Sverige behövde därmed en fastare organisation. Motsättningen mellan rikets två ledande män, Krister Nilsson och Karl Knutsson, blev nu också alltmer tydlig. I ett möte i Stockholm oktober 1438 lyckades Karl Knutsson under kuppartade former att bli vald till riksföreståndare, det vill säga kung i allt utom namnet. Riksrådet hade förmodligen föredragit Krister Nilsson men Karl Knutsson lät även Stockholms borgerskap delta i beslutet varigenom han fick majoritet. Karl Knutsson hade därmed börjat använda samma metoder som Engelbrekt tidigare hade gjort för att hävda sin makt. Krister Nilsson fortsatte trots valet att motarbeta Karl Knutsson och genom ännu en kupp blev han tillfångatagen på sin egen gård Rävelsta den 13 januari 1439 av Karl Knutssons män. I samband med detta genomfördes aktioner som ledde till att Nyköpings och Älvsborgs slott överlämnades till riksföreståndaren. För att försvaga drotsens starka ställning i Finland hade Karl Knutsson också i slutet av 1438 uppmuntrat dess bönder att göra ett uppror som kuvades först den 9 januari 1439.

Karl Knutsson försökte även inta Kalmar och Stegeborgs slott som lades under  belägring efter kuppen i Rävelsta. Stegeborgs hövitsman Nils Stensson flydde under ett stillestånd till Erik av Pommern som residerade i Visby och på dennes order angrep han sedan Östergötland samtidigt som norrmän attackerade Älvsborg. Erik av Pommern motiverade den 21 mars sitt angrepp på Sverige med att han hade blivit ombedd att bekämpa den orättfärdige skattetyrannen Karl Knutsson som hotade hans lojala undersåtar. Karl Knutsson blev i och med detta också avsatt som marsk och ersatt av Nils Stensson. Riksrådet vägrade emellertid att erkänna Erik av Pommerns proklamation och både attacken mot Östergötland och mot Älvsborg misslyckades och ett stillestånd slöts mellan Karl Knutsson och Erik av Pommern den 21 augusti 1439. Den 1 oktober blev sedan Erik av Pommern avsatt som svensk kung för tredje och sista gången på ett möte i nuvarande Södertälje. Men Erik av Pommerns ställning var vid det laget så försvagad att även danskarna hade tröttnat på honom och avsatt honom redan den 23 juni, varefter hans systerson Kristoffer av Bayern utsågs till dansk riksföreståndare. Kristoffer hade redan innan tagit kontakter med det svenska riksrådet om att bli erkänd som svensk kung varmed krisen inom Kalmarunionen tog en helt ny vändning.